locale: Cannot set LC_CTYPE to default locale: No such file or directory
locale: Cannot set LC_ALL to default locale: No such file or directory

看起来像是系统的 locale 库有问题。你用
dpkg-reconfigure locales
重建一下 locale 库试试，记得选中 en_US.UTF-8

几个思路：
1. ssh 到服务器上现场开发其实没啥不专业的，但是用 nano 来些 python ……这事恐怕会很难受，建议还是用 vim 或 emacs ，然后好好配置一下，会方便很多的。
2. 可以 ssh 到服务器，利用 ssh 的 tunnel 做一下端口映射，把服务器上某个端口用 ssh -R 映射到本地电脑来做开发。
3. 可以用 PyCharm 之类的 IDE ，仍然是在 IDE 理配置 ssh 到服务器，但是 IDE 本机运行，做远程开发。
4. 印象中微信有在本机做开发的 SDK 啊……

一个会有用户贴程序源代码的社区里，就不要考虑“一旦用户没有完全遵守这个方式，或者直接加 pre/code 包裹”了。无规矩不成方圆。