Hydroboration-oxidation

释义 Definition

氢硼化-氧化反应：有机化学中一种两步反应序列，先用硼烷等试剂对烯烃进行氢硼化加成，再用过氧化氢/碱进行氧化，通常把双键转化为醇，并常表现为对末端烯烃的反马氏加成（OH 最终落在较少取代的碳上）。该术语也可泛指同类把烯烃/炔烃转化为含氧产物的氢硼化后氧化方法。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌhaɪdroʊˌbɔːrəˈteɪʃən ˌɑːksɪˈdeɪʃən/

词源 Etymology

该复合术语由两部分构成：hydroboration（hydro- “氢” + boron “硼” + -ation “作用/过程”）指“向不饱和键引入氢与硼的加成过程”；oxidation（来自拉丁语 oxidare，与“氧/氧化”相关）指随后的氧化步骤。两者用连字符连接，强调这是一个连续的“先氢硼化、后氧化”的标准反应序列。

例句 Examples

Hydroboration-oxidation converts an alkene into an alcohol.
氢硼化-氧化反应可以把烯烃转化为醇。

Because hydroboration-oxidation often gives anti-Markovnikov products, it is useful for synthesizing primary alcohols from terminal alkenes.
由于氢硼化-氧化反应常产生反马氏加成的产物，它常用于由末端烯烃合成伯醇。

相关词 Related Words

• Alkene
• Borane
• Oxidation
• Reduction
• Markovnikov
• Anti-markovnikov
• Regioselectivity
• Stereoselectivity
• Organoborane
• Hydroboration

文学与名著用例 Literary Works

• Organic Chemistry（Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren 等）：在烯烃加成反应章节中系统讨论氢硼化-氧化的区域选择性与机理。
• Organic Chemistry（Paula Yurkanis Bruice）：常以“hydroboration-oxidation”作为反马氏加成制醇的经典方法讲解与练习题来源。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Michael B. Smith）：作为重要加成与官能团互变策略之一被总结与引用。
• H. C. Brown 相关研究论文与综述（有机硼化学奠基性文献）：氢硼化及其后续氧化转化在方法学发展中频繁出现。