Regioselectivity

定义 Definition

区域选择性；位置选择性：指化学反应在可能发生反应的多个位置中，更倾向于在某一个特定位置发生，从而主要生成某一种区域异构体（regioisomer）。在有机化学加成、取代、消除等反应中很常见。（也可与“化学选择性/立体选择性”并列讨论。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌriːdʒioʊsɪˌlɛkˈtɪvɪti/

例句 Examples

The reaction shows high regioselectivity, giving mostly the para product.
该反应具有很高的区域选择性，主要生成对位产物。

Regioselectivity in the epoxide-opening step depends on the nucleophile, solvent, and whether the conditions are acidic or basic.
环氧化物开环步骤的区域选择性取决于亲核试剂、溶剂，以及反应条件是酸性还是碱性。

词源 Etymology

由 **regio-**（来自拉丁语 regio，意为“区域、位置”）+ selectivity（选择性）构成，字面意思是“对反应位置的选择性”。该术语在现代有机化学中用于描述“产物生成位置分布的偏好”。

相关词 Related Words

• Regioselective
• Regioisomer
• Selectivity
• Chemoselectivity
• Stereoselectivity
• Enantioselectivity
• Diastereoselectivity
• Markovnikov
• Antimarkovnikov

文献与名著用例 Literary / Notable Works

• Organic Chemistry（Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren）：常用于讲解加成/取代反应的“区域选择性”与机理关系。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Michael B. Smith；早期版本与“March”关联）：在反应机理与选择性章节中频繁出现。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）：在亲核取代、加成与重排反应的讨论中常用该术语。
• Principles and Mechanisms of Organic Reactions（V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal 等教材体系常见）：用于对比 regioselectivity、stereoselectivity 与 chemoselectivity 的概念。