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SN2

Definition / 定义

(有机化学)SN2 反应:一种双分子亲核取代机理,亲核试剂从离去基团的反面进攻底物碳原子,在同一步骤中完成成键与断键,速率通常与底物亲核试剂浓度都有关,并常导致构型翻转(Walden inversion)

Pronunciation / 发音

/ˌɛs ɛn ˈtuː/

Examples / 例句

The reaction proceeds by an SN2 mechanism.
这个反应通过 SN2 机理进行。

Because hydroxide is a strong nucleophile, it can displace bromide in a primary alkyl bromide via SN2, giving inversion of configuration at the chiral center.
由于氢氧根是强亲核试剂,它可以在一级溴代烷中通过 SN2 取代溴离子,并在手性中心产生构型翻转。

Etymology / 词源

SN2 来自反应分类缩写:S 表示 substitution(取代),N 表示 nucleophilic(亲核),2 表示 bimolecular(双分子,指速率决定步骤涉及两个粒子)。该命名体系用于概括有机取代反应的机理特征。

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Literary Works / 文学与著作示例

  • Organic Chemistry(Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren)
  • Organic Chemistry(Francis A. Carey, Richard J. Sundberg)
  • March’s Advanced Organic Chemistry(Michael B. Smith, Jerry March)
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